4-amino-1-azabutadienos N-monosustituidos y N,N'-disustituidos como intermediarios en síntesis orgánica

Abstract

La reacción entre 4-amino-1-azabutadienos N-monosustituidos y bases de Schiff conduce a nuevos 4-amino-1-azabutadienos N,N'-disustituidos. Estos últimos productos pueden ser reducidos a 2-aminoalquilcetonas N-sustituidas o 1,3-propanodiaminas N,N'-disustituidas, mediante la acción de hidruro de litio y aluminio o de sodio en medio prótico, respectivamente. Por otra parte, ambos tipos de 1-azadienos experimentan una ciclación intramolecular cuando reaccionan con tricloruro de aluminio. En el caso de 1-azadienos N-monosustituidos, esta reacción produce quinolinas de forma regioselectiva. Igualmente, estos últimos sistemas conducen a 1,5-benzodiazepinas cuando reaccionan con 1,2-diaminas.