Compuestos organoalcalinos funcionalizados: sintones DI- y trianiónicos en síntesis orgánica

Abstract

Se preparan compuestos organoalcalinos b-funcionalizados con hibridación sp2 por metalación directa de derivados clorados a temperatura ambiente. La reacción de estos intermedios con electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Estos sistemas son estables a 65º C, a diferencia de la inestabilidad de sus homólogos con hibridación sp3. Sin embargo los derivados organolíticos β-alcoxifuncionalizados con hibridación sp2 β -eliminan a -78º C para dar lugar a alenos. Se preparan también compuestos organolíticos α-óxido funcionalizados con hibridación sp2 y con estereoquímica Z y E cuya reacción con diferentes electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Es de especial interés la reacción de carbonatación de los intermedios Z que conduce a butenolidas. Se preparan asimismo compuestos organoalcalinos α -óxidofuncionalizados que reaccionan con diferentes electrófilos. Por último se preparan compuestos β ɣ - y βƃ funcionalizados que se descomponen para dar derivados organolíticos insaturados.