Utilidad del enlace nitrógeno-silicio en la preparación de heterociclos y dienos nitrogenados. Racciones de cicloadicion (4+2) de 2-azabutadienos

Abstract

La memoria describe algunas aplicaciones de la especial reactividad del enlace nitrógeno-silicio en la síntesis de compuestos nitrogenados cíclicos y acíclicos. En el primer capítulo se describe la preparación de las 1,3,2-diazasilinas a partir de 4-amino-1-azabutadienos, así como su utilidad en la síntesis de heterociclos; utilizando esta estrategia se obtienen anillos de seis y ocho eslabones. En el segundo capítulo se desarrolla la preparación de un nuevo tipo de 2-azadienos a partir de n-sililiminas y acetilencarboxilato de dimetilo; se demuestra por primera vez, la capacidad de estos azadienos electrónicamente deficientes para dar reacciones de cicloadición con enaminas. Asimismo, se observa que estos azadienos son capaces de dar cicloadiciones (4+2) intramoleculares con olefinas y acetilenos no activados en condiciones de reacción suaves.