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Utilidad del enlace nitrógeno-silicio en la preparación de heterociclos y dienos nitrogenados. Racciones de cicloadicion (4+2) de 2-azabutadienos

Autor(es) y otros:
Ballesteros Gimeno, AlfredoAutoridad Uniovi
Director(es):
Barluenga Mur, JoséAutoridad Uniovi; Gotor Santamaría, Vicente MiguelAutoridad Uniovi; Tomás Lardíes, MiguelAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Organometálica, Departamento de
Fecha de publicación:
1989
Resumen:

La memoria describe algunas aplicaciones de la especial reactividad del enlace nitrógeno-silicio en la síntesis de compuestos nitrogenados cíclicos y acíclicos. En el primer capítulo se describe la preparación de las 1,3,2-diazasilinas a partir de 4-amino-1-azabutadienos, así como su utilidad en la síntesis de heterociclos; utilizando esta estrategia se obtienen anillos de seis y ocho eslabones. En el segundo capítulo se desarrolla la preparación de un nuevo tipo de 2-azadienos a partir de n-sililiminas y acetilencarboxilato de dimetilo; se demuestra por primera vez, la capacidad de estos azadienos electrónicamente deficientes para dar reacciones de cicloadición con enaminas. Asimismo, se observa que estos azadienos son capaces de dar cicloadiciones (4+2) intramoleculares con olefinas y acetilenos no activados en condiciones de reacción suaves.

La memoria describe algunas aplicaciones de la especial reactividad del enlace nitrógeno-silicio en la síntesis de compuestos nitrogenados cíclicos y acíclicos. En el primer capítulo se describe la preparación de las 1,3,2-diazasilinas a partir de 4-amino-1-azabutadienos, así como su utilidad en la síntesis de heterociclos; utilizando esta estrategia se obtienen anillos de seis y ocho eslabones. En el segundo capítulo se desarrolla la preparación de un nuevo tipo de 2-azadienos a partir de n-sililiminas y acetilencarboxilato de dimetilo; se demuestra por primera vez, la capacidad de estos azadienos electrónicamente deficientes para dar reacciones de cicloadición con enaminas. Asimismo, se observa que estos azadienos son capaces de dar cicloadiciones (4+2) intramoleculares con olefinas y acetilenos no activados en condiciones de reacción suaves.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/17277
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=66102
Notas Locales:

Tesis 1988-017

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