Síntesis quimioenzimática de aza- y oxaazamacrociclos ópticamente activos : aplicaciones en la complejación de aniones quirales

Abstract

Se ha demostrado que la resolución enzimática de la trans-ciclohexano-1,2-dinamina mediante aminólisis con malonato de dimetilo y con 3-oxapentanodionato de dimetilo son procedimientos eficaces para obtener, en forma enantiopura, tanto la (s,s)-ciclohexano-1,2-dinamina como el (r,r)-bis (amidoéster) correspondiente. Mediante estrategias sisntéticas complementarias, a aprtir de los productos y del substrato obtenidos enlas reacciones enzimáticas, se han obtenido diferentes teraaza-,hexaaza- y dioxatetraaza-macrociclos con simetría c2 y d2. Se ha realizado un análisis estructural y un estudio de las propiedades ácido-base de algunos macrociclos sintetizados. Además se han investigado las propiedades de complejación de diferentes aniones quirales con los hexaaza- y dioxatetraaza-macrociclos.