Resolución enzemática de aminoalcoholes y diaminas: preparación de compuestos de interés biológico

Abstract

Las lipasas son catalizadores que han mostrado una alta eficacia y selectividad en reacciones de aminólisis y transesterificación. Mediante estos procesos se obtienen alcoholes, esteres, aminas y amidas ópticamente activas, compuestos de gran interés en la síntesis de productos con actividad farmacológica. En esta memoria se han utilizado de aminólisis y transesterificación catalizadas por lipasas para la resolución de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas, estructuradas presentes en compuestos con actividad biológica. Capítulo 1 se utiliza la reacción de transesterificación enzimática catalizada por la lipasa de pseudomonas cepacia (psl) para la resolución del derivado n-benciloxicarbonilo del (?)-cis-2-aminociclopentanol y la lipasa de candida antarcitca (calb) para la resolución del n-benciloxicarbonilo del (?)-cis-2-aminociclohexanol. Este trabajo se encuentra recogido en la siguiente publicación: a. Luna, c. Astorga, f. Fülöp, v. Gotor, "ezymatic resolution of (?)-cis-2-aminocyclopentanol and (?)-cis-2-aminocyclohexanol", tetrahedron: asymmetry, 1998, 9, 4483. Capítulo 2 en este capítulo, la psl cataliza de forma eficaz la resolución de los correspondientes derivados n-benciloxicarbonilados (?)-cis- y(?)-trans-1-aminoindan-2-ol a través de una reacción de o-acilación. De forma similar, el (?)-cis-n-cbz-2-aminoindan-1-ol también fue resuelto. El valor de enantioselectividad que se obtiene para el (?)-trans-n-cbz-2-aminoindan-1-ol fue bajo debido a que este sustrato presenta dos confórmeros con requerimiento estéricos contrarios. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicación: a. Luna, a. Maestro, c. Astorga, v. Gotor, "ezymatic resolution of (?)-cis-anda (?)-trans-1-aminoindan-2-ol and (?)-cis- y (?)-trans-2-aminoindan-1-ol", tetrahedron: asymmetry, 1999, 10, 1969. [...]