Compuestos organolíticos nitrogenofuncionalizados. Aplicaciones en síntesis orgánica

Abstract

Se describe la preparacion de compuestos organolíticos b-funcionalizados con hibridación por metalación de los correspondientes cloroderivados con litio-naftaleno a -78 grados c. Se estudia la estabilidad de estos sistemas y su reactividad frente a distintos electrófilos (agua, óxido de deuterio, oxígeno, dióxido de carbono, disulfuro de dimetilo, y compuestos carbonílicos). También se prepara un compuesto organolítico -funcionalizado a través de un proceso similar. Este sistema es estable a temperatura ambiente y de igual modo se estudia su reactividad frente a distintos agentes electrófilos. Finalmente, gran cantidad de alil y 2-metilalilaminas han sido regio- y estereoselectivamente litiadas con t-butillitio para dar los correspondientes compuestos organolíticos -aminofuncionalizados con hibridación y estereoquímica z. Estos sistemas por reacción con electrófilos conducen a moléculas orgánicas polifuncionalizadas. En el caso de la 2-metilalilianilina la litiación alílica tiene lugar exclusivamente. De especial interés es la reacción con carbonato de dietilo para dar butirolactamas, las cuales son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos naturales.