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Las tesis leídas en la Universidad de Oviedo se pueden consultar en el Campus de El Milán previa solicitud por correo electrónico: buotesis@uniovi.es

Compuestos organolíticos nitrogenofuncionalizados. Aplicaciones en síntesis orgánica

Author:
Foubelo García, FranciscoUniovi authority
Director:
Barluenga Mur, JoséUniovi authority; Yus Astiz, Miguel A.; Fañanás Vizcarra, Francisco JavierUniovi authority
Centro/Departamento/Otros:
Química Organometálica, Departamento de
Publication date:
1989
Descripción física:
294 p.
Abstract:

Se describe la preparacion de compuestos organolíticos b-funcionalizados con hibridación por metalación de los correspondientes cloroderivados con litio-naftaleno a -78 grados c. Se estudia la estabilidad de estos sistemas y su reactividad frente a distintos electrófilos (agua, óxido de deuterio, oxígeno, dióxido de carbono, disulfuro de dimetilo, y compuestos carbonílicos). También se prepara un compuesto organolítico -funcionalizado a través de un proceso similar. Este sistema es estable a temperatura ambiente y de igual modo se estudia su reactividad frente a distintos agentes electrófilos. Finalmente, gran cantidad de alil y 2-metilalilaminas han sido regio- y estereoselectivamente litiadas con t-butillitio para dar los correspondientes compuestos organolíticos -aminofuncionalizados con hibridación y estereoquímica z. Estos sistemas por reacción con electrófilos conducen a moléculas orgánicas polifuncionalizadas. En el caso de la 2-metilalilianilina la litiación alílica tiene lugar exclusivamente. De especial interés es la reacción con carbonato de dietilo para dar butirolactamas, las cuales son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos naturales.

Se describe la preparacion de compuestos organolíticos b-funcionalizados con hibridación por metalación de los correspondientes cloroderivados con litio-naftaleno a -78 grados c. Se estudia la estabilidad de estos sistemas y su reactividad frente a distintos electrófilos (agua, óxido de deuterio, oxígeno, dióxido de carbono, disulfuro de dimetilo, y compuestos carbonílicos). También se prepara un compuesto organolítico -funcionalizado a través de un proceso similar. Este sistema es estable a temperatura ambiente y de igual modo se estudia su reactividad frente a distintos agentes electrófilos. Finalmente, gran cantidad de alil y 2-metilalilaminas han sido regio- y estereoselectivamente litiadas con t-butillitio para dar los correspondientes compuestos organolíticos -aminofuncionalizados con hibridación y estereoquímica z. Estos sistemas por reacción con electrófilos conducen a moléculas orgánicas polifuncionalizadas. En el caso de la 2-metilalilianilina la litiación alílica tiene lugar exclusivamente. De especial interés es la reacción con carbonato de dietilo para dar butirolactamas, las cuales son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos naturales.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/16287
Other identifiers:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=66159
Tesis Publicada:
http://absysweb.cpd.uniovi.es/cgi-bin/abnetopac?TITN=325591
Local Notes:

Tesis 1989-052

Collections
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