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Las tesis leídas en la Universidad de Oviedo se pueden consultar en el Campus de El Milán previa solicitud por correo electrónico: buotesis@uniovi.es

Heteroazadienos en síntesis orgánica : primeros ejemplos de cicloadiciones Diels-Alder inter e intramoleculares de 1-Ha-3-azadienos

Author:
López García, Luis ÁngelUniovi authority
Director:
Barluenga Mur, JoséUniovi authority; Tomás Lardíes, MiguelUniovi authority
Centro/Departamento/Otros:
Química Organometálica, Departamento de
Publication date:
1990
Descripción física:
190 p.
Abstract:

En la presente memoria se describe la preparación y las reacciones de cicloadición de 1,3-diaza- y 1-tia-3-azabutadienos sustituidos. En la primera parte de la memoria se describe la preparación de 1,3-diazadienos simples, así como la de los cicloaductos obtenidos por reacción con arilisocianatos. Además, se presenta por primera vez la capacidad de estos dienos para reaccionar en procesos de cicloadición con olefinas ricas en densidad electrónica. En la segunda parte de la memoria se estudian las reacciones diels-alder de 1-tia-3-azabutadienos con dienofilos electron-deficientes típicos. La reacción transcurre con facilidad, tanto cuando se usan dobles y triples enlaces como al utilizar heterodienofilos, obteniéndose estructuras de tiazina, tiadiazina y tiatriazina. Así mismo, se describe por primera vez la reacción diels-alder intramolecular de 1-tia-3-azadienos con dobles enlaces no activados. La reacción tiene lugar a 90 c obteniéndose los cicloaductos correspondientes con rendimientos excelentes y de forma regio- y estéreo-específica.

En la presente memoria se describe la preparación y las reacciones de cicloadición de 1,3-diaza- y 1-tia-3-azabutadienos sustituidos. En la primera parte de la memoria se describe la preparación de 1,3-diazadienos simples, así como la de los cicloaductos obtenidos por reacción con arilisocianatos. Además, se presenta por primera vez la capacidad de estos dienos para reaccionar en procesos de cicloadición con olefinas ricas en densidad electrónica. En la segunda parte de la memoria se estudian las reacciones diels-alder de 1-tia-3-azabutadienos con dienofilos electron-deficientes típicos. La reacción transcurre con facilidad, tanto cuando se usan dobles y triples enlaces como al utilizar heterodienofilos, obteniéndose estructuras de tiazina, tiadiazina y tiatriazina. Así mismo, se describe por primera vez la reacción diels-alder intramolecular de 1-tia-3-azadienos con dobles enlaces no activados. La reacción tiene lugar a 90 c obteniéndose los cicloaductos correspondientes con rendimientos excelentes y de forma regio- y estéreo-específica.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/16047
Other identifiers:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=77253
Tesis Publicada:
http://absysweb.cpd.uniovi.es/cgi-bin/abnetopac?TITN=450327
Local Notes:

Tesis 1989-078

Collections
  • Tesis [7091]
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