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Síntesis de productos farmacéuticos ópticamente activos mediante procesos quimioenzimáticos

Autor(es) y otros:
Fernández Solares, LauraAutoridad Uniovi
Director(es):
Gotor Santamaría, Vicente MiguelAutoridad Uniovi; Brieva Collado, María del RosarioAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Fecha de publicación:
2005-10-14
Descripción física:
199 p.
Resumen:

En los últimos años, el desarrollo de los métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una gran variedad de productos de alto valor añadido a través de procesos muy simples, selectivos, y de bajo coste, lo que ha hecho posible que algunos de ellos se hayan podido realizar a escala industrial. En esta Memoria, estructurada en tres capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis y resolución de distintos compuestos de interés biológico y terapéutico a través de reacciones enzimáticas de hidrólisis y acilación. Capítulo 1. Se describe una estrategia nueva y concisa para la síntesis del fármaco (S)-(+)-zopiclona que presenta una fácil aplicabilidad a escala industrial. Este proceso incluye como etapa clave la hidrólisis enzimática de una serie de nuevos carbonatos intermedios. También se han analizado los parámetros que afectan a la selectividad de estos procesos, como el biocatalizador, disolvente, concentración de agua, pH y aditivos. Los resultados obtenidos estudios se recogen en: L. F. Solares, M. Díaz, R. Brieva, V. M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, "Enzymatic resolution of new carbonate intermediates for the synthesis of (S)-(+)-zopiclone", Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2577-2582. J. M. Palomo, C. Mateo, G. Fernández-Lorente, L. F. Solares, M. Díaz, V. M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, J. M. Guisán, R. Fernández-Lafuente, "Resolution of ( )-5-substituted-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4b]pyrazine derivatives-precursors of (S)-(+)-zopiclone, catalyzed by immobilized Candida antarctica B lipase in aqueous media", Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 429-438. M. Bayod, V. M. Sánchez, V. Gotor, R. Brieva, L. F. Solares, M. Díaz, J. M. Guisán, J. M. Palomo, R. Fernández-Lafuente, "Nuevos carbonatos ópticamente activos como intermedios en la síntesis de (+)-zopiclona", ES Patent 2,203,319. [...]

En los últimos años, el desarrollo de los métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una gran variedad de productos de alto valor añadido a través de procesos muy simples, selectivos, y de bajo coste, lo que ha hecho posible que algunos de ellos se hayan podido realizar a escala industrial. En esta Memoria, estructurada en tres capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis y resolución de distintos compuestos de interés biológico y terapéutico a través de reacciones enzimáticas de hidrólisis y acilación. Capítulo 1. Se describe una estrategia nueva y concisa para la síntesis del fármaco (S)-(+)-zopiclona que presenta una fácil aplicabilidad a escala industrial. Este proceso incluye como etapa clave la hidrólisis enzimática de una serie de nuevos carbonatos intermedios. También se han analizado los parámetros que afectan a la selectividad de estos procesos, como el biocatalizador, disolvente, concentración de agua, pH y aditivos. Los resultados obtenidos estudios se recogen en: L. F. Solares, M. Díaz, R. Brieva, V. M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, "Enzymatic resolution of new carbonate intermediates for the synthesis of (S)-(+)-zopiclone", Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2577-2582. J. M. Palomo, C. Mateo, G. Fernández-Lorente, L. F. Solares, M. Díaz, V. M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, J. M. Guisán, R. Fernández-Lafuente, "Resolution of ( )-5-substituted-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4b]pyrazine derivatives-precursors of (S)-(+)-zopiclone, catalyzed by immobilized Candida antarctica B lipase in aqueous media", Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 429-438. M. Bayod, V. M. Sánchez, V. Gotor, R. Brieva, L. F. Solares, M. Díaz, J. M. Guisán, J. M. Palomo, R. Fernández-Lafuente, "Nuevos carbonatos ópticamente activos como intermedios en la síntesis de (+)-zopiclona", ES Patent 2,203,319. [...]

URI:
http://hdl.handle.net/10651/16030
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=394500
Notas Locales:

Tesis 2005-071

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