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Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados b-lactámicos

dc.contributor.advisorPozo Losada, Carlos del
dc.contributor.advisorGonzález Fernández, Francisco Javier 
dc.contributor.authorMacías Rabanal, Alberto
dc.contributor.otherQuímica Orgánica e Inorgánica, Departamento de
dc.date.accessioned2013-06-06T11:43:17Z
dc.date.available2013-06-06T11:43:17Z
dc.date.issued2005-03-10
dc.identifier.otherhttps://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=377355
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10651/16024
dc.description.abstractEn esta memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos beta-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permite justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los beta-aminoésteres y beta-amoniácidos genialmente disustituidos derivados de estas beta-lactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4-fonil espiro beta-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4-diazabiciclo[4,3,0]nonan-5-onas y 1,4-diazabiciclo[4,4,0]decan-5-onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de beta-aminoésteres y beta-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de beta- y alfa,beta-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo beta-lactámico fusionado a una 1,4-benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+2] ceteno-imina.
dc.format.extent378 p.
dc.language.isospa
dc.titlePreparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados b-lactámicos
dc.typedoctoral thesisspa
dc.local.notesTesis 2005-004
dc.relation.tesispublicadahttp://absysweb.cpd.uniovi.es/cgi-bin/abnetopac?TITN=1126314


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  • Tesis [7238]
    Tesis doctorales leídas en la Universidad de Oviedo

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