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Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados b-lactámicos
dc.contributor.advisor | Pozo Losada, Carlos del | |
dc.contributor.advisor | González Fernández, Francisco Javier | |
dc.contributor.author | Macías Rabanal, Alberto | |
dc.contributor.other | Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de | |
dc.date.accessioned | 2013-06-06T11:43:17Z | |
dc.date.available | 2013-06-06T11:43:17Z | |
dc.date.issued | 2005-03-10 | |
dc.identifier.other | https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=377355 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10651/16024 | |
dc.description.abstract | En esta memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos beta-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permite justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los beta-aminoésteres y beta-amoniácidos genialmente disustituidos derivados de estas beta-lactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4-fonil espiro beta-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4-diazabiciclo[4,3,0]nonan-5-onas y 1,4-diazabiciclo[4,4,0]decan-5-onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de beta-aminoésteres y beta-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de beta- y alfa,beta-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo beta-lactámico fusionado a una 1,4-benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+2] ceteno-imina. | |
dc.format.extent | 378 p. | |
dc.language.iso | spa | |
dc.title | Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados b-lactámicos | |
dc.type | doctoral thesis | spa |
dc.local.notes | Tesis 2005-004 | |
dc.relation.tesispublicada | http://absysweb.cpd.uniovi.es/cgi-bin/abnetopac?TITN=1126314 |
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