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Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados b-lactámicos

Autor(es) y otros:
Macías Rabanal, Alberto
Director(es):
Pozo Losada, Carlos del; González Fernández, Francisco JavierAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Fecha de publicación:
2005-03-10
Descripción física:
378 p.
Resumen:

En esta memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos beta-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permite justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los beta-aminoésteres y beta-amoniácidos genialmente disustituidos derivados de estas beta-lactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4-fonil espiro beta-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4-diazabiciclo[4,3,0]nonan-5-onas y 1,4-diazabiciclo[4,4,0]decan-5-onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de beta-aminoésteres y beta-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de beta- y alfa,beta-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo beta-lactámico fusionado a una 1,4-benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+2] ceteno-imina.

En esta memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos beta-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permite justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los beta-aminoésteres y beta-amoniácidos genialmente disustituidos derivados de estas beta-lactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4-fonil espiro beta-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4-diazabiciclo[4,3,0]nonan-5-onas y 1,4-diazabiciclo[4,4,0]decan-5-onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de beta-aminoésteres y beta-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de beta- y alfa,beta-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo beta-lactámico fusionado a una 1,4-benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+2] ceteno-imina.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/16024
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=377355
Tesis Publicada:
http://absysweb.cpd.uniovi.es/cgi-bin/abnetopac?TITN=1126314
Notas Locales:

Tesis 2005-004

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  • Tesis [7669]
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