Reacciones orgánicas promovidas por iones yodonio : síntesis biomimética de yodohidrinas y a-yodocetonas. Aplicación a la formación de enlaces carbono-carbono

Abstract

Esta memoria recoge los resultados obtenidos al investigar el transcurso de reacciones de yodofuncionalización de sustratos orgánicos insaturados en medio acuoso, entre los que se incluyen nuevos procesos de formación de enlaces carbono-carbono. Estas transformaciones requieren invertir la polaridad del yoduro presente en el medio acuoso, o bien, la transferencia de ión yodonio al centro insaturado, a partir de yodo. En el capítulo 1 se describen síntesis biomiméticas de yodohidrinas y de -yodocetonas a partir de alquenos y cetonas, respectivamente. Ambos procesos se llevan a cabo en medio acuoso y se han promovido mediante el empleo del sistema NaI/H2O2. Dichas transformaciones requieren el concurso de un ácido para transcurrir de forma eficaz, en un tiempo de reacción razonable. En el capítulo 2 se exponen los resultados obtenidos en la síntesis de carbo- y heterociclos promovida por iones yodonio. En la primera parte del mismo se investiga la reactividad en agua de compuestos con estructura de -arilalquino frente al sistema NaI/H2O2/H+ y frente a yodo elemental. Estas transformaciones conducen a la síntesis regioselectiva de carbo- y heterociclos de seis eslabones. La segunda parte del capítulo recoge los resultados concernientes al estudio de la reacción de 1,6-eninos con yodo en distintos disolventes para generar yodocarbociclos de forma regio- y diastereoselectiva. La versatilidad sintética del enlace C-I permite transformar de forma eficiente los productos obtenidos.