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Preparación y aplicaciones sintéticas de alfa-hidroxicetonas y alfa-aminocetonas alfa-halogenadas enantiomericamente puras
dc.contributor.advisor | Barluenga Mur, José | |
dc.contributor.author | Baragaña Ruibal, Beatriz | |
dc.contributor.other | Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de | |
dc.date.accessioned | 2013-06-06T11:43:11Z | |
dc.date.available | 2013-06-06T11:43:11Z | |
dc.date.issued | 1998 | |
dc.identifier.other | https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=197136 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10651/16011 | |
dc.description.abstract | En esta memoria se describe un estudio del empleo de compuestos organolíticos alfa-halogenados en la síntesis de compuestos enantioméricamente puros. En el primer capítulo se recoge un método que permite obtener alfa-hidroxi- o alfa-aminocetonas, con uno o dos átomos de halógeno, de forma enantioméricamente pura, a partir de los correspondientes ésteres y compuestos organolíticos alfa-halogenados. En el segundo capítulo se describe la síntesis altamente diastereoselectiva de alfa-aminoxiranos treo enantioméricamente puros por reducción de 1-aminoalquil clorometil cetonas. La adición de organolíticos alfa-halogenados a alfa-aminoaldehídos permite preparar alfa-aminoxiranos eritro también con elevadas diastereoselectividades y sin racemización. Igualmente se ha puesto a punto una metodología que permite transformar alfa-aminoaldehídos, por reacción con clorometilitio, en alilaminas quirales. En el Capítulo 3 se estudia la adición de diferentes compuestos organometálicos a 1-aminoalquil halometil cetonas. Empleando compuestos organocéricos se puede acceder a 3-azetidinoles y alfa-aminoxiranos 2,2-disustituídos enantioméricamente puros con elevada diastereoselección. Por otra parte, la adición de halometilitio permite preparar 2-(1- aminoalquil)-2-halometiloxiranos enantioméricamente puros de forma regio- y diastereoselectiva. La metodología descrita permite acceder a los dos diastereoisómeros de las 2-(1-aminoal-quil)epiclorhidrinas. También se describe la obtención de 1,3-aminoal-coholes insaturados quirales en un proceso "one pot" a partir de 1-ami-noalquil halometil cetonas. Por último, en el Capítulo 4 se describe la condensación diastereoselectiva de 1-aminoalquil bromometil cetonas con aldehídos y cetonas. La posterior adición de yodometilitio permite preparar diepóxidos a través de un proceso "one pot" en el que se crean diastereoselectivamente tres centros quirales (...) | |
dc.format.extent | 205 p. | |
dc.language.iso | spa | |
dc.title | Preparación y aplicaciones sintéticas de alfa-hidroxicetonas y alfa-aminocetonas alfa-halogenadas enantiomericamente puras | |
dc.type | doctoral thesis | spa |
dc.local.notes | Tesis 1998-032 |
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