Síntesis quimioenzimática de derivados enantioméricamente puros de 4-(N,N-dimetilamino)piridina, aminoalcoholes y diaminas ópticamente activas: aplicaciones en organocatálisis

Abstract

En los últimos años la biocatálisis ha mostrado un auge espectacular fundamentalmente por las interesantes propiedades que presentan los biocatalizadores ya que son altamente selectivos, trabajan en condiciones de reacción suaves, son respetuosos con el medio ambiente y capaces de aceptar gran variedad de sustratos. Estas características han sido aprovechadas por el sector industrial para el desarrollo de nuevos procesos económicamente rentables destinados a la preparación de productos de alto valor añadido. En esta memoria dividida en una introducción y cuatro capítulos se ha hecho uso de la biocatálisis para la preparación de compuestos ópticamente activos de gran interés como catalizadores nucleófilos, líquidos iónicos y diaminas ortogonalmente protegidas. En la introducción de esta memoria se ha realizado una extensa revisión bibliográfica poniéndose de manifiesto el estado actual de la biocatálisis y la química sostenible. En el primer capítulo se ha llevado a cabo la síntesis quimioenzimática de diferentes derivados de 4-(N,N-dimetilamino)piridina ópticamente activos sustituidos en la posición 2, que han sido empleados como agentes de resolución quiral de alcoholes secundarios. En el segundo capítulo se ha llevado a cabo la síntesis enantioselectiva de derivados de DMAP sustituidos en la posición 3 mediante una secuencia de oxidación química reducción enzimática, estos derivados han sido aplicados en procesos de reagrupamiento enantioselectivo de enolcarbonatos. Los resultados obtenidos se encuentran recogidos en la publicación: En el tercer capítulo se ha llevado a cabo la resolución enzimática de diferentes trans-(1H-imidazol-1-il)ciclohexanoles empleando como biocatalizador la lipasa de Pseudomonas cepacia. A partir de estos derivados ópticamente activos se ha llevado a cabo la preparación de líquidos iónicos enantiopuros. Algunos de los resultados se encuentran recogidos en las publicaciones: En el cuarto capítulo se ha llevado a cabo la preparación de diferentes 1,3-propanodiaminas proquirales sustituidas en la posición 2. Estos derivados han sido convenientemente desimetrizados empleando un proceso de alcoxicarbonilación enzimática catalizado por la lipasa de Pseudomonas cepacia en 1,4-dioxano.