Síntesis de compuestos nitrogenados quirales utilizando enzimas en disolventes orgánicos

Abstract

La tesis consta de cinco apartados: 1) Acilación enantioselectiva de 1,2-aminoalcoholes.- se resuelven 1,2-aminoalcoholes utilizando PPL y acetato de etilo como disolvente y acil-donor. Esta metodología se aplica a la resolución de la noradrenalina. 2) Preparación de amidas ópticamente activas.- se obtienen amidas de conf. S, a partir del (I)-2-cloropropionato de etilo y aminas, utilizando CCl como catalizador. Se estudia la influencia del sustrato, nucleófilo, disolvente y temperatura sobre la enantioselectividad de la reacción. 3) Síntesis de amidas con dos centros quirales.- a partir de un éster y una amina racémicos, y utilizando como catalizador una lipasa o una proteasa se obtienen amidas con elevado E.E. y E.D. 4) Síntesis de amidas propargílicas.- la lipasa de Cándida cylindracea cataliza la reacción entre el propiolato de etilo y aminas aromáticas. 5) Preparación de cianhídricas quirales a partir de bromoaldehídos.