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Procesos altamente selectivos promovidos por diyoduro de samario : reacciones de b-eliminación, secuenciales y de Baylis-Hillman

dc.contributor.advisorConcellón Gracia, José Manuel 
dc.contributor.authorHuerta López, Mónica
dc.contributor.otherQuímica Orgánica e Inorgánica, Departamento de
dc.date.accessioned2013-04-30T10:49:39Z
dc.date.available2013-04-30T10:49:39Z
dc.date.issued2004-10-22
dc.identifier.otherhttps://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=377121
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10651/13770
dc.description.abstractEn esta memoria se describen nuevas aplicaciones sintéticas de samario, diyoduro de samario y triyoduro de samario en química orgánica. A lo largo de la memoria, se dedica una especial atención a la diastereoselectividad con que transcurren los procesos descritos. En el primer capítulo se recogen los resultados obtenidos en la reacción de beta-eliminación aplicada a la síntesis de (Z)-alfa-cloroésteres, alfa, beta-insaturados y cetonas (E)-alfa, beta-insaturadas de forma diastereoselectiva. En este mismo capítulo se describe una síntesis one-pot de (Z)-haluros vinílicos, también diastereoselectiva, generando el diyoduro de samario in situ a partir de samario en polvo y diyodometano. En el segundo capítulo se describen dos reacciones secuenciales. La primera de ellas permite sintetizar de forma eficiente ésteres 2,3-dideuterados a partir de alfa-halo-beta-hidroxiésteres mediante el empleo de samario en polvo, diyodometano y agua deuterada. La segunda reacción secuencial, recogida en este capítulo, nos permite transformar aproximadas en ciclopropanocabozamidas mediante un proceso de eliminación-ciclopropanación promovido por diyoduro de samario y carbenoides de samario (generados a partir de samario y diyodometano). Las ciclopropanocarboxamidas sintetizadas se han obtenido como un único diastereosisómero. Por último, en el tercer capítulo, se recogen reacciones de Baylis-Hillman promovidas por diyoduro de samario. Los aductos Baylis-Hillman se forman por acoplamiento entre 2-cloroésteres y 2-clorocetonas alfa, beta-insaturados y compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), obteniéndose siempre los isómeros Z con alta total diastereoselección.
dc.format.extent305 p.
dc.language.isospa
dc.titleProcesos altamente selectivos promovidos por diyoduro de samario : reacciones de b-eliminación, secuenciales y de Baylis-Hillman
dc.typedoctoral thesisspa
dc.local.notesTesis 2004-077


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  • Tesis [7364]
    Tesis doctorales leídas en la Universidad de Oviedo

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