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Data documentation for: Synthesis of Vinyl and 1,3-Dienyl Sulfones Enabled by Photochemical Excitation of Halogen-Bonding Complexes

Autor(es) y otros:
Fernández Piedra, HelenaAutoridad Uniovi; Valdés Gómez, Alfonso CarlosAutoridad Uniovi; Plaza Martinez, ManuelAutoridad Uniovi
Palabra(s) clave:

Síntesis de sulfonas vinílicas y 1,3-dienílicas facilitada por la excitación fotoquímica de complejos de enlace halógeno.

Fecha de publicación:
2024-01-31
Editorial:

Advanced Synthesis and Catalysis, Wiley

Resumen:

Se presenta la síntesis fotoquímica de sulfonas vinílicas y 1,3-dienílicas basada en radicales y sin el uso de catalizadores. Las investigaciones mecanísticas respaldan que las transformaciones dependen de una activación promovida por luz visible de un complejo de enlace halógeno, formado entre un bromuro alquenilo (o 1,3-dienilo) y una sal de sulfinato de sodio. Las reacciones muestran una amplia tolerancia a grupos funcionales (compatibles con heteroátomos, grupos electroatrayentes y donadores de electrones), encontrando aplicación en la modificación estructural de moléculas de relevancia biológica. Finalmente, se desarrolló un protocolo en flujo continuo para la ampliación de estas transformaciones.

Se presenta la síntesis fotoquímica de sulfonas vinílicas y 1,3-dienílicas basada en radicales y sin el uso de catalizadores. Las investigaciones mecanísticas respaldan que las transformaciones dependen de una activación promovida por luz visible de un complejo de enlace halógeno, formado entre un bromuro alquenilo (o 1,3-dienilo) y una sal de sulfinato de sodio. Las reacciones muestran una amplia tolerancia a grupos funcionales (compatibles con heteroátomos, grupos electroatrayentes y donadores de electrones), encontrando aplicación en la modificación estructural de moléculas de relevancia biológica. Finalmente, se desarrolló un protocolo en flujo continuo para la ampliación de estas transformaciones.

URI:
https://hdl.handle.net/10651/79017
DOI:
10.17811/ruo_datasets.79017
Enlace a recurso relacionado:
https://hdl.handle.net/10651/74322
Patrocinado por:

Agradecemos el apoyo financiero a este trabajo mediante una beca postdoctoral “Margarita Salas Joven” de FICYT (Principado de Asturias) concedida a M. P. (AYUD/2021/58397), la Universidad de Oviedo (PAPI-23-GR-COM-04) y el Ministerio de Ciencia e Innovación de España (Agencia Estatal de Investigación: PID2019-107580GB-I00/AEI/10.13039/501100011033 y MCINN-23-PID2022-140635NB-I00/MCIN/AEI/10.13039/501100011033/FEDER, UE). También se agradece una beca predoctoral “Severo Ochoa” concedida a H. F. P. (BP21/050) por FICYT (Principado de Asturias).

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