Modificación Química de la Hormona Estrona: Síntesis y Reactividad de un Ácido Aril Borónico Derivado de la Estrona por Borilación del Grupo Hidroxilo

Abstract

La modificación de productos naturales es una estrategia muy utilizada para el descubrimiento de nuevas moléculas con actividad biológica. En este trabajo se llevará a cabo la síntesis del ácido arilborónico (I) derivado de la estrona (una hormona estrogénica) por sustitución del grupo hidroxilo por un resto B(OH)2 mediante un proceso en varios pasos. El ácido borónico obtenido se empleará en una reacción de derivatización de la estrona. El estudiante deberá diseñar la síntesis de acuerdo con los antecedentes bibliográficos y realizar los experimentos en el laboratorio. Nomenclatura IUPAC del compuesto objetivo: ((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)boronic acid