Obtención de un anillo heteroaromático clave en la síntesis del Upadacitinib, inhibidor de quinasas

Abstract

En este trabajo se propone la síntesis multietapa de un derivado heteroaromático, el (5-tosil-5H-pirrolo[2,3-b]pirazin-2-il)-carbamato de etilo, el cual es un intermedio fundamental en la obtención del Upadacitinib, fármaco aprobado para el tratamiento de la artritis reumatoide, ya que es un inhibidor muy selectivo de las quinasas (también llamadas cinasas) de Janus. A través de una serie de transformaciones químicas sencillas que envuelvan alguna formación de enlaces C-C y la formación de un ciclo heteroaromático, se propone obtener este compuesto teniendo que purificar adecuadamente los intermedios y el producto final de la síntesis y caracterizarlos de manera correcta.