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Síntesis de heterociclos nitrogenados por mercuriación de sistemas diénicos.

Autor(es) y otros:
Nájera Domingo, Carmen
Director(es):
Barluenga Mur, JoséAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica, Departamento de
Palabra(s) clave:

Compuestos heterocíclicos

Química de organofosforados

Fecha de publicación:
1979
Descripción física:
200 p.
Resumen:

Se han preparado 1-amino-2-azadienos fluorados derivados de fosfonato y se ha estudiado su reactividad frente a diferentes reactivos, dando lugar a 2-azadienos sustituidos.Por otra parte, se han preparado 1-azadienos con sustituyentes fluorados derivados de fosfonato de etilo. Su reducción ha permitido la preparación de ¿-amino fosfonatos fluorados, cuya ciclación ha dado lugar a una ¿-lactama fluorada y fosforada.Se han preparado aldiminas derivadas de 3-aminopiridina y aldiminas derivadas de anilina con grupos fosfonato de etilo y fosfanóxido en posición 2 y aldehídos aromáticos. Las cicloadiciones [4+2] de estas aldiminas con olefinas permiten la preparación de derivados de tetrahidronaftiridinas y tetrahidroquinolinas con control regio- y estereoselectivo de dos o tres estereocentros. Además, se ha desarrollado una metodología para aromatizar y oxidar los compuestos obtenidos, que podrían comportarse como inhibidores de Topoisomerasa I.Se han realizado pruebas biológicas que han permitido conocer el porcentaje de inhibición de la Topoisomerasa I de estas moléculas y cuál es la concentración necesaria para reducir in vitro el crecimiento celular en un 50%. Además, el estudio de docking molecular ha indicado su posible disposición en el complejo Topoisomerasa I / ADN para inhibir la acción de la enzima.

Se han preparado 1-amino-2-azadienos fluorados derivados de fosfonato y se ha estudiado su reactividad frente a diferentes reactivos, dando lugar a 2-azadienos sustituidos.Por otra parte, se han preparado 1-azadienos con sustituyentes fluorados derivados de fosfonato de etilo. Su reducción ha permitido la preparación de ¿-amino fosfonatos fluorados, cuya ciclación ha dado lugar a una ¿-lactama fluorada y fosforada.Se han preparado aldiminas derivadas de 3-aminopiridina y aldiminas derivadas de anilina con grupos fosfonato de etilo y fosfanóxido en posición 2 y aldehídos aromáticos. Las cicloadiciones [4+2] de estas aldiminas con olefinas permiten la preparación de derivados de tetrahidronaftiridinas y tetrahidroquinolinas con control regio- y estereoselectivo de dos o tres estereocentros. Además, se ha desarrollado una metodología para aromatizar y oxidar los compuestos obtenidos, que podrían comportarse como inhibidores de Topoisomerasa I.Se han realizado pruebas biológicas que han permitido conocer el porcentaje de inhibición de la Topoisomerasa I de estas moléculas y cuál es la concentración necesaria para reducir in vitro el crecimiento celular en un 50%. Además, el estudio de docking molecular ha indicado su posible disposición en el complejo Topoisomerasa I / ADN para inhibir la acción de la enzima.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/66264
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=346416
Notas Locales:

Tesis 1979-030

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