Síntesis regioselectiva de heterocíclos hexagonales a partir de derivados del azabutadieno

Abstract

Las diiminas 1 3 obtenidas por reacción de bases de schiff con nitrilos saturados y tricloruro de aluminio son excelentes materiales de partida para la síntesis de nuevos heterocíclicos. Así reaccionan con compuestos carbonílicos en presencia de tricloruro de aluminio obteniéndose dihidropirimidinas con altos rendimientos. Estos heterocíclicos se obtienen también cuando se utilizan los derivados de los carbonilos como son los cetales y acetales, de esta manera se amplía la síntesis anterior y se soslayan algunas limitaciones de aquella. Por otra parte, la reacción de estos derivados del azabutadiendo con cloroformiato de etilo resulta una nueva regioselectiva síntesis de primidonas. Los sistemas diimínicos derivados de bases de schiff de acetofenona reaccionan con el ester acetilendicarboxílico a través de un mecanismo distinto de los dos esquemas generales de reacción que presentan estas diiminas. La estructura de los productos obtenidos en esta reacción se confirmó con una estructura de rayos x, se describe la reacción de diiminas con diceteno.

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