Cloración de hidrocarburos aromáticos en medio alcohólico

Abstract

Se llevan a cabo experiencias de cloración de varios alquibencenos puros y de mezclas de algunos de ellos en presencia de alcoholes comprendidos entre metanol y pentanol con cloro molecular a temperatura ambiente y ausencia de luz, se encuentra que la cloración nuclear de los hidrocarburos transcurre rápidamente y con un rendimiento muy alto en monocloro-derivados. En la cloración de mezclas de M-Xileno P-Xileno o de Xilol industrial tiene lugar la cloración selectiva del M-Xileno. El rendimiento en monocloros y la selectividad aumentan con la concentración del alcohol. A temperaturas inferiores a 5 grados C se clora exclusivamente el alcohol formando el correspondiente hipoclorito de aquilo, lo que sugiere su intervención en la cloración del hidrocarburo aromático. Este aspecto se comprueba estudiando la variación de las bandas OH y OD de los espectros infrarrojos de muestras de la cloración de M-Xileno o P-Xileno en etanol deuterado y de P-Xileno decauterado en etanol.