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Las tesis leídas en la Universidad de Oviedo se pueden consultar en el Campus de El Milán previa solicitud por correo electrónico: buotesis@uniovi.es

Compuestos organoalcalinos funcionalizados: sintones DI- y trianiónicos en síntesis orgánica

Author:
Fernández González, José RamónUniovi authority
Director:
Barluenga Mur, JoséUniovi authority; Yus Astiz, Miguel A.
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Subject:

Química

Organometálicos

Química orgánica

Publication date:
1986
Descripción física:
273 p.
Abstract:

Se preparan compuestos organoalcalinos b-funcionalizados con hibridación sp2 por metalación directa de derivados clorados a temperatura ambiente. La reacción de estos intermedios con electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Estos sistemas son estables a 65º C, a diferencia de la inestabilidad de sus homólogos con hibridación sp3. Sin embargo los derivados organolíticos β-alcoxifuncionalizados con hibridación sp2 β -eliminan a -78º C para dar lugar a alenos. Se preparan también compuestos organolíticos α-óxido funcionalizados con hibridación sp2 y con estereoquímica Z y E cuya reacción con diferentes electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Es de especial interés la reacción de carbonatación de los intermedios Z que conduce a butenolidas. Se preparan asimismo compuestos organoalcalinos α -óxidofuncionalizados que reaccionan con diferentes electrófilos. Por último se preparan compuestos β ɣ - y βƃ funcionalizados que se descomponen para dar derivados organolíticos insaturados.

Se preparan compuestos organoalcalinos b-funcionalizados con hibridación sp2 por metalación directa de derivados clorados a temperatura ambiente. La reacción de estos intermedios con electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Estos sistemas son estables a 65º C, a diferencia de la inestabilidad de sus homólogos con hibridación sp3. Sin embargo los derivados organolíticos β-alcoxifuncionalizados con hibridación sp2 β -eliminan a -78º C para dar lugar a alenos. Se preparan también compuestos organolíticos α-óxido funcionalizados con hibridación sp2 y con estereoquímica Z y E cuya reacción con diferentes electrófilos da lugar a olefinas polifuncionalizadas. Es de especial interés la reacción de carbonatación de los intermedios Z que conduce a butenolidas. Se preparan asimismo compuestos organoalcalinos α -óxidofuncionalizados que reaccionan con diferentes electrófilos. Por último se preparan compuestos β ɣ - y βƃ funcionalizados que se descomponen para dar derivados organolíticos insaturados.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/65876
Other identifiers:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=46878
Local Notes:

Tesis 1986-075

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