Nuevas perspectivas en procesos organocatalizados promovidos por enlaces de hidrógeno

Abstract

La presente Tesis Doctoral se encuadra en los campos de la Organocatálisis y la Química Supramolecular. En ella, de manera general, se ha llevado a cabo una búsqueda de nuevos sistemas organocatalíticos cuya actividad se basa en el establecimiento de interacciones de enlace hidrógeno.

En el primer Capítulo se investiga en profundidad el modo de acción de un sistema catalítico prolina/sal de guanidinio, empleado con éxito en trabajos anteriores. Como modelo se adopta la reacción aldólica cruzada entre α,α-dicloroacetona y aldehídos aromáticos, para dar lugar a las correspondientes α,α-dicloro-β-hidroxicetonas. Haciendo un uso extensivo de experimentos 2D RMN, particularmente DOSY, se ha puesto de manifiesto cómo la prolina y la sal de guanidinio forman agregados supramoleculares de diferente tamaño, asociados por enlace de hidrógeno, cuyo papel es determinante en el curso de la reacción. De este modo, y por primera vez, se ha esclarecido el papel que juegan tanto el aminoácido como el aditivo en este tipo de transformaciones. Los resultados de este trabajo se encuentran recogidos en un artículo: Eur. J. Org. Chem. 2019, 188–198.