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An Efficient Catalytic Chromium-Mediated Iodocyclopropanation Reaction: Stereoselective Synthesis of Iodocyclopropanecarboxamides

Autor(es) y otros:
Concellón Gracia, José ManuelAutoridad Uniovi; Rodríguez Solla, HumbertoAutoridad Uniovi; Gutiérrez Blanco, ElenaAutoridad Uniovi; García-Granda, SantiagoAutoridad Uniovi; Díaz Fernández, María del RosarioAutoridad Uniovi
Palabra(s) clave:

Catalysis; Chromium; Cyclopropanes; Iodocyclopropanes; Iron

Fecha de publicación:
2011
Versión del editor:
http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201000574
Citación:
Advanced Synthesis & Catalysis, 353(1), p. 49-52 (2011); doi:10.1002/adsc.201000574
Descripción física:
p. 49-52
Resumen:

A catalytic chromium-mediated novel synthesis of iodocyclopropanecarboxamides is reported. This reaction can be carried out on aromatic (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides in which the C[DOUBLE BOND]C double bond is di- or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new C[BOND]I stereogenic center is generated with high stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained iodocyclopropanecarboxamides are also reported. The structures of the iodocyclopropanes and derivatives were established by X-ray analysis.

A catalytic chromium-mediated novel synthesis of iodocyclopropanecarboxamides is reported. This reaction can be carried out on aromatic (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides in which the C[DOUBLE BOND]C double bond is di- or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new C[BOND]I stereogenic center is generated with high stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained iodocyclopropanecarboxamides are also reported. The structures of the iodocyclopropanes and derivatives were established by X-ray analysis.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/6285
ISSN:
1615-4169
Identificador local:

20110135

DOI:
10.1002/adsc.201000574
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