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Chemoenzymatic synthesis of chiral 4-(N,N-dimethylamino)pyridine derivatives

Autor(es) y otros:
Busto García, Benjamín EduardoAutoridad Uniovi; Gotor Fernández, VicenteAutoridad Uniovi; Gotor Santamaría, Vicente MiguelAutoridad Uniovi
Fecha de publicación:
2005
Versión del editor:
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2005.09.006
Citación:
Tetrahedron: Asymmetry, 16(20), p. 3427-3435 (2005); doi:10.1016/j.tetasy.2005.09.006
Descripción física:
p. 3427-3435
Resumen:

—Chiral 4-(N,N-dimethylamino)pyridine derivatives have been prepared through a chemoenzymatic synthesis where the enzymatic kinetic resolution of a family of 4-chloro-2-(1-hydroxyalkyl)pyridines is the key step for the formation of potentially important chiral catalysts. Pseudomonas cepacia lipase (PSL) showed excellent enantioselectivity in the acylation of the (R)-enantiomers (E > 200) using vinyl acetate as acylating agent and THF as solvent, obtaining products and substrates enantiomerically pure and with excellent yields.

—Chiral 4-(N,N-dimethylamino)pyridine derivatives have been prepared through a chemoenzymatic synthesis where the enzymatic kinetic resolution of a family of 4-chloro-2-(1-hydroxyalkyl)pyridines is the key step for the formation of potentially important chiral catalysts. Pseudomonas cepacia lipase (PSL) showed excellent enantioselectivity in the acylation of the (R)-enantiomers (E > 200) using vinyl acetate as acylating agent and THF as solvent, obtaining products and substrates enantiomerically pure and with excellent yields.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/54877
ISSN:
0957-4166
DOI:
10.1016/j.tetasy.2005.09.006
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