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Propargylsilanes as Reagents for Synergistic Gold(I)-Catalyzed Propargylation of Carbonyl Compounds: Isolation and Characterization of σ-Gold(I) Allenyl Intermediates

Autor(es) y otros:
Fernández González, SergioAutoridad Uniovi; González García, JairoAutoridad Uniovi; Santamaría Victorero, JavierAutoridad Uniovi; Ballesteros Gimeno, AlfredoAutoridad Uniovi
Palabra(s) clave:

gold

heterocycles

propargyl compounds

reaction mechanisma

structure elucidation

Fecha de publicación:
2019
Versión del editor:
https://doi.org/10.1002/anie.201905159
Citación:
Angewandte Chemie International Edition, 58(31), p. 10703-10707 (2019); doi:10.1002/anie.201905159
Descripción física:
p. 10703-10707
Resumen:

Reported herein is the isolation and characterization, for the first time, of a σ-gold allenyl complex as an intermediate in gold catalysis. This intermediate was captured during the study of a novel gold(I)-catalyzed propargylation of carbonyl compds. with propargylsilanes. Notably, the gold-catalyzed propargylation reaction, which proceeds with aldehydes and ketones, can be driven to the formation of either homopropargyl silyl ethers or the in situ synthesis of corresponding 2-silyl-4,5-dihydrofurans

Reported herein is the isolation and characterization, for the first time, of a σ-gold allenyl complex as an intermediate in gold catalysis. This intermediate was captured during the study of a novel gold(I)-catalyzed propargylation of carbonyl compds. with propargylsilanes. Notably, the gold-catalyzed propargylation reaction, which proceeds with aldehydes and ketones, can be driven to the formation of either homopropargyl silyl ethers or the in situ synthesis of corresponding 2-silyl-4,5-dihydrofurans

URI:
http://hdl.handle.net/10651/52696
ISSN:
1433-7851
DOI:
10.1002/anie.201905159
Patrocinado por:

Spanish Government MINECO/FEDER(CTQ-2016-76840-R (AEI/FEDER, UE))

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  • Química Orgánica e Inorgánica [514]
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