Alquinilación de aldehídos catalizada por complejos de oro (I): síntesis de 1,4-diinos
Author:
Subject:
Química
Química Orgánica
Síntesis
Catálisis
Complejos de Oro
Alquinilación
Aldehídos
Alquinilsilanos
Triflimidato
Johnphos
1,4-Diinos
Publication date:
Serie:
Máster Universitario en Química y Desarrollo Sostenible
Abstract:
Este trabajo describe una nueva reacción de síntesis de 1,4-diinos a partir de aldehídos y alquinilsilanos catalizada por un complejo de oro (I). La transformación es novedosa porque, si bien existen dos ejemplos descritos previamente en los que se logran sintetizar productos con esta estructura (Kuninobu, Y.; Ishii, E.; Takai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3296-3299. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Pinkerton, D. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 5680-5683.), la reacción descrita en esta memoria constituye el primer caso en el que se requiere únicamente una especie catalítica y ningún otro aditivo para promover la reacción. Además, la carga de catalizador utilizada es más baja que la empleada en cualquiera de los trabajos publicados anteriormente.
Este trabajo describe una nueva reacción de síntesis de 1,4-diinos a partir de aldehídos y alquinilsilanos catalizada por un complejo de oro (I). La transformación es novedosa porque, si bien existen dos ejemplos descritos previamente en los que se logran sintetizar productos con esta estructura (Kuninobu, Y.; Ishii, E.; Takai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3296-3299. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Pinkerton, D. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 5680-5683.), la reacción descrita en esta memoria constituye el primer caso en el que se requiere únicamente una especie catalítica y ningún otro aditivo para promover la reacción. Además, la carga de catalizador utilizada es más baja que la empleada en cualquiera de los trabajos publicados anteriormente.
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Agradecemos al Ministerio de Economía y Competitividad la concesión de una subvención (CTQ2010-20517-C02-01), a la Universidad de Oviedo su ayuda económica para la obtención de los reactivos y materiales necesarios para llevar a cabo este trabajo, y al Vicerrectorado del Campus de Excelencia Internacional "Ad Futurum" por la concesión de una Beca de Excelencia para realizar estudios de máster.
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