Reacciones de ciclación catalizadas por complejos de oro (I)

Abstract

En esta Memoria de investigación se recogen los resultados obtenidos en los estudios sobre la activación electrófila de N-sulfonilalenamidas de forma catalítica por complejos de oro(I), catalizadores especialmente activos en reacciones de activación de sistemas insaturados, que ha permitido desarrollar nuevas reacciones de carbociclación intermoleculares tanto en su versión racémica como asimétrica. En la primera sección de esta memoria se describe la reacción de homodimerización intermolecular [2+2] de N-sulfonilalenamidas, para dar lugar a la formación de ciclobutilidenos de manera quimio-, diastereo- y regioselectiva. La alta reactividad de los complejos de oro utilizados permite utilizar bajas cargas del catalizador en condiciones de reacción suaves. En la segunda sección se describe la reacción de ciclotrimerización [2+2+2] de N- sulfonilalenamidas catalizada por complejos de oro(I). Este proceso transcurre de forma quimioselectiva. Además, se ha descrito un proceso de aromatización de los trímeros para dar lugar a los arenos 1,3,5-trisustituidos de manera regioespecífica. Por último, se presentan los resultados relativos a la primera versión enantioselectiva del proceso de cicloadición [2+2] intermolecular de N-sulfonilalenamidas y vinilarenos promovida por especies de Au(I). Este trabajo constituye una primera aproximación prometedora para la síntesis de derivados de ciclobutanos ópticamente activos.