One-Pot catalysis and multicomponent cascade reactions for the stereoselective synthesis of Pyrrolidine and indole derivatives

Abstract

En esta memoria se encuentran recogidos los resultados referidos al estudio de nuevos procesos multicatalíticos en cascada "one-pot" y procesos multicomponente para la síntesis de compuestos heterocíclicos. Esta memoria se ha dividido en dos capítulos. En el Capítulo 1, se describen nuevas síntesis de derivados de pirrolidina a través de procesos "one-pot" en cascada promovidos por un sistema catalítico binario que consiste en un catalizador de platino y un ácido de Brønsted. Este capítulo se ha dividido en dos partes. En la Parte A, se muestra el desarrollo de nuevas reacciones en cascada de N-Boc alquinaminas con alquenos y alquinos que permite sintetizar derivados de pirrolooxazinona. Una extensión de estos procesos se describe en la Parte B. De este modo se muestra una nueva reacción en cascada que implica una doble cicloisomerización de N-Boc alquinaminas y alquinoles dando lugar a dos alquenos electrónicamente ricos, seguida de una heterodimerización formal de los dos alquenos generados in situ. En el Capítulo 2, se muestran nuevas reacciones multicomponentes "one-pot" de indolcarbaldehídos, anilinas y alquenos electrónicamente ricos catalizadas por ácidos de Brønsted. En este caso el capítulo se ha dividido en tres partes. En la Parte A, se describe una vía de reacción alternativa a la conocida reacción de Povarov. En particular, se ha desarrolado una nueva carbociclación formal [3+2] de iminas derivadas de indol-2-carbaldehído y alquenos electrónicamente ricos para dar lugar a cyclopenta[b]indoles. En la Parte B se muestra una heterociclación formal [3+2] enantioselectiva de iminas derivadas del indol-2-carbaldehído sin sustituyentes en el átomo de nitrógeno y enol éteres promovida por una disulfonimida quiral que permite sintetizar pirrolo[1,2-a]indoles. Finalmente, en la Parte C se muestra el desarrollo de una heterociclación formal [4+2] sin precedentes entre iminas derivadas del indol-7-carbaldehído y alquenos electrónicamente ricos para dar lugar a pirrolo[3,2,1-ij]quinolinas a través de un proceso multicomponente.