Reacciones de creación de enlaces C-N y C-C catalizadas por Pd: Síntesis de NH-1, 2, 3-triazoles y olefinas sustituidas

Abstract

En esta Tesis Doctoral se aborda el estudio de nuevas aplicaciones sintéticas de las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio. La memoria consta de dos capítulos, que hacen referencia a la creación de enlaces C-N y C-C, respectivamente: "Reacciones de formación de enlaces C-N: acoplamiento cruzado de azida de sodio con haloalquenos. Síntesis de NH-1,2,3-triazoles" y "Reacciones de formación de enlaces C-C catalizadas por paladio a partir de N-tosilhidrazonas". Este último capítulo se encuentra dividido a su vez en dos partes: "Síntesis de enoléteres y enaminas" y "Síntesis de olefinas enantiopuras: uso del pool quiral". En el primer capítulo se muestra una nueva metodología general para la síntesis de NH-1,2,3-triazoles mediante un acoplamiento cruzado a partir de halogenuros de alquenilo y azida de sodio. Se trata de un proceso catalítico que supone un modo de reactividad completamente nuevo para los complejos de paladio. En el segundo capítulo se describe la síntesis de distintos tipos de olefinas sustituidas a través de un proceso catalizado por paladio con la participación de N-tosilhidrazonas como reactivos de acoplamiento. El capítulo se encuentra dividido en dos partes: La parte A aborda la síntesis, y posterior derivatización a diariladehídos, de enoléteres y enaminas a partir de N-tosilhidrazonas que contienen un heteroátomo en la posición ß y haloarenos. Mientras que en la parte B se extiende la reacción al empleo de N-tosilhidrazonas que poseen un centro estereogénico en posición ¿, lo que da lugar a la síntesis de olefinas enantiopuras.