Reactividad de 2-aza-1, 3-dienos electrónicamente neutros. Aplicacion a la síntesis de heterociclos nitrogenados y compuestos polifuncionalizados

Abstract

Los 2-azadienos electrónicamente neutros reaccionan con heterocumulenos y dienófilos deficientes electrónicamente deficientes originando el aducto diels-alder. Se describe así el primer ejemplo de una reacción de este tipo de 2-azadienos con isocianatos, isotiocianatos y sulfuro de carbono. Los 2-azadienos muestran su aptitud para reaccionar con dienofilos deficientes electrónicamente, tales como azodienofilos y tetraciano-etileno dando lugar a los correspondientes aductos diels-alder. Se desarrolla una síntesis de 2-azadienos halogenados, estudiándose su participación en reacciones de cicloadición, procesos en los cuales se observa selectividad facial. Asimismo se estudia la participación de este tipo de sistemas en reacciones de heterociclación, lo que ha permitido la síntesis de derivados de 1,4-diazepinas y de 4,6-diazasemibulvalenos. Finalmente, se estudia la utilización de los 2-azadienos en la preparación de heterociclos azafosforados, del tipo 1,4-dihidro-1,4-azafosfininas.