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Reacciones de metalacion de alilaminas, dialilaminas y sistemas relacionados. Aplicaciones en síntesis orgánica

Autor(es) y otros:
González García, María Rosario
Director(es):
Barluenga Mur, JoséAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Fecha de publicación:
1993
Resumen:

Esta memoria esta dedicada al estudio de las reacciones de metalación de diferentes alilaminas y sus aplicaciones en síntesis orgánica. En primer lugar, se describe la litiación regio y estereoselectiva de metilalilaminas en la posición vinílica y alílica modificando únicamente las condiciones de reacción y se estudia la reactividad de los dianiones formados frente a distintos electrófilos. Por otro lado, se ha llevado a cabo la litiación regio y estereoselectiva de dialilaminas que conduce a la formación de trianiones y se han propuesto modelos que explican la litiación y la adición que tienen lugar en este proceso. La reacción de estos trianiones con diferentes electrófilos origina derivados de la pirrolizidina, (z)-aminoácidos, €-aminoesteres, butirolactamas n-sustituídas y derivados de azasilocinas y azagermocinas. Además, se ha conseguido también la preparación y caracterización química de la dialilamina trilitiada a través de la litiación de dialilaminas heterosustituidas. Por otra parte, se describe la preparación de intermedios trianiónicos y tetraaniónicos a través de reacciones de metalación-adición de compuestos relacionados estructuralmente con la dialilamina y se estudia la reactividad de estos sistemas con diferentes electrófilos. Finalmente, se presenta la reacción de dianiones derivados de alilaminas con hexacarbónilos de metales de transición que conduce a la formación de butirolactamas litiadas, mientras que con carbenos x,b-insaturados se originan aminocarbenos cíclicos después de la hidrólisis.

Esta memoria esta dedicada al estudio de las reacciones de metalación de diferentes alilaminas y sus aplicaciones en síntesis orgánica. En primer lugar, se describe la litiación regio y estereoselectiva de metilalilaminas en la posición vinílica y alílica modificando únicamente las condiciones de reacción y se estudia la reactividad de los dianiones formados frente a distintos electrófilos. Por otro lado, se ha llevado a cabo la litiación regio y estereoselectiva de dialilaminas que conduce a la formación de trianiones y se han propuesto modelos que explican la litiación y la adición que tienen lugar en este proceso. La reacción de estos trianiones con diferentes electrófilos origina derivados de la pirrolizidina, (z)-aminoácidos, €-aminoesteres, butirolactamas n-sustituídas y derivados de azasilocinas y azagermocinas. Además, se ha conseguido también la preparación y caracterización química de la dialilamina trilitiada a través de la litiación de dialilaminas heterosustituidas. Por otra parte, se describe la preparación de intermedios trianiónicos y tetraaniónicos a través de reacciones de metalación-adición de compuestos relacionados estructuralmente con la dialilamina y se estudia la reactividad de estos sistemas con diferentes electrófilos. Finalmente, se presenta la reacción de dianiones derivados de alilaminas con hexacarbónilos de metales de transición que conduce a la formación de butirolactamas litiadas, mientras que con carbenos x,b-insaturados se originan aminocarbenos cíclicos después de la hidrólisis.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/17104
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=115935
Notas Locales:

Tesis 1993-073

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