Preparación de productos con interés biológico mediante la utilización de lipasa y (r)-oxinitrilasa

Abstract

En las dos últimas décadas la utilización de enzimas en síntesis orgánica ha adquirido un papel relevante en la preparación de productos de alto valor añadido. El descubrimiento de que muchos enzimas son activos en disolventes orgánicos, ha permitido la síntesis de una gran variedad de compuestos mediante procedimientos muy simples, selectivos y de bajo coste, lo que ha permitido que algunos de estos procesos se hayan realizado escala industrial. Esta memoria se divide en dos partes: La Parte A consta de un capítulo en el que se estudia la resolución de un alcohol primario de interés industrial catalizada por lipasas. La Parte B se divide en tres capítulos en los que se describen reacciones de transcianación enzimática catalizadas por la (R)-oxinilitrasa de Prunus amigdalus. Parte A: En este capitulo se estudia la resolución de 2-fenil-2-metoxietanol catalizada por lipasas. Se realiza un análisis de los distintos factores que interviene en el proceso enzimático (agente de acilación, disolvente, temperatura, enzima). También se estudia la influencia de la inmovilización del enzima de las enantioselectividades de las reacciones. Este alcohol primario es un inductor quiral de la síntesis de dihidropiridinas. Parte B. En el segundo capítulo se describe la síntesis (R)-azacicloalcan-3-oles de 6,7 y 8 eslabones. Los productos de partida son (R)-bromocianhidrinas obtenidas mediante un proceso de transcianación enzimático catalizado por la (R)-oxinilitrasa de Prunus amigdalus. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicación: M.I. Monterde, S.Nazabadioko, F.Rebolledo, R.Brieva, V.Gotor "Chemoenzymatic syntesis of azacycloalkan-3-ols", Tetrahedron. Asymmetry, 1999,10,3449. En el tercer capitulo se utiliza el (R)-5-bromo-2-hidroxipentano-nitrilo obtenido a partir de la trascianación catalizada por la (R)-oxinilitrasa como material de partida para la síntesis de piperidinas (2R,3R)-disustituidas. [...]