Método general y selectivo de iodación aromática basado en el empleo de tetrafluoroborato de bis(piridina)iodonio(i)

Abstract

En esta memoria se describe un nuevo método de iodación aromática basado en el empleo de ipy2bf4 en combinación con cf3so3h. Esta metodología resulta eficaz con un número muy amplio de sustratos. Así mismo, se describen algunas de sus aplicaciones. En el capitulo I se recogen los antecedentes bibliográficos del ipy2bf4 como reactivo electrófilo. En el capítulo 2 se define el método de iodación aromática empleando ipy2bf4 y se estudia su generalidad. El estudio incluye un grupo significativo de sustratos aromáticos tanto activados como desactivados en reacciones de sustitución electrófila aromática. En el capitulo 3 se estudia la poliiodación regioselectiva del benceno. En este capítulo también se describe la poliiodación de otros sustratos aromáticos polisustituidos. En el capítulo 4 se aplica el método de iodación aromática basado en el ipy2bf4 a la iodación de un pentapéptido que se encuentra en el sistema nervioso central. En concreto se estudia detalladamente la iodación de la z-leu-encefalina-oet mediante técnicas de rmn y hplc. En el capítulo 5 se describe el proceso de síntesis de nuevos derivados iodados del (-)-8-fenilmentol y trans-2-fenilciclohexanol como aplicación práctica del método de iodación aromática descrito previamente. Por último, en el capítulo 6, se pone de manifiesto que los resultados obtenidos en la reacción de ipy2bf4 con alcoholes en presencia de luz, se pueden interpretar satisfactoriamente suponiendo la intervención de radicales de tipo alcoxilo.