Contribución al estudio de la estructura y reactividad de metilciclopentadieno dímero

Abstract

Con objeto de conocer la composición de una mezcla comercial de dímeros de los metilciclopentadienos y la estructura particular de cada uno de los componentes principales se lleva a cabo un extenso trabajo analítico utilizando las técnicas de cromatografía de gases cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear de 1h y 13c. Dos de los componentes sufren una transformación lenta en disolventes tales como tetracloruro de carbono cloroformo y diclorometano y rápida en medios ácidos de cuyo estudio se concluye que se trata de una isomerización que se localiza en el doble enlace del anillo biciclohepténico que afecta a un carbono sustituido con formación de un doble enlace exocíclico. En relación con la isomerización se estudia el efecto catalítico de diferentes ácidos a temperatura ambiente y se determinan las concentraciones de equilibrio en algunos de los medios utilizados resultando ser prácticamente iguales a las de la isomerización del 2-metilnorborneno a 2-metilennorbornano a 125 grados c. Se establecen las estructuras de los isómeros con doble enlace exocíclico y a través de las mismas se confirman las propuestas como más probables de los resultados analíticos anteriores. Finalmente se predicen las temperaturas de ebullición de los dímeros e isómeros utilizando correlaciones entre estas sus índices de retención de kovats y su conectividad molecular de primer orden.