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Biotransformaciones aplicadas en la síntesis industrial de monómeros precursores de oligonucleótidos antisense
dc.contributor.advisor | Gotor Santamaría, Vicente Miguel | |
dc.contributor.advisor | Ferrero Fuertes, Miguel | |
dc.contributor.author | García Fernández, Javier | |
dc.contributor.other | Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de | |
dc.date.accessioned | 2013-06-14T10:11:29Z | |
dc.date.available | 2013-06-14T10:11:29Z | |
dc.date.issued | 2004-03-12 | |
dc.identifier.other | https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=307467 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10651/16206 | |
dc.description.abstract | Con el reciente éxito de varios oligonucleótidos antisense sujetos a ensayos clínicos en humanos y su posible comercialización, en un futuro próximo será necesario sintetizar grandes cantidades de oligonucleótidos terapéuticas. Por tanto, el desarrollo de métodos para su síntesis a gran escala empieza a ser un asunto urgente. Los precursores claves para la preparación de estos oligonucleótidos son los monómeros nucleosídicos 3' -y/o 5'-protegidos. En esta memoria, estructurada en cuatro capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis de nucleósidos 3'- y/o 5'-protegidos a través de reacciones enzimáticas de hidrólisis y acilación. En el primer capítulo, se ha analizado una síntesis práctica y corta de 3' y 5'- o-levulinilnucleosidos mediante la hidrólisis enzimática regioselectiva de los correspondientes derivados 3', 5'-di-o-levulinil, mientras que la lipasa de pseudomonas cepacia inmovilizada (psl-c) y la lipasa de candida antartica a (cal-a) muestran una selectividad opuesta, catalizando la hidrólisis de la posición 3'. Cabe destacar, que los derivados de citidina y adenosina protegidos en la base no son sustratos adecuados para la hidrólisis enzimática con cal-b. Los resultados obtenidos han sido publicados en: "building-blocks for the solution phase synthesis of oligonucleotides: regioselective hydrolysis of 3',5'-di-o-levulinylnucleosides using an enzymatic approach". J.García, S. Fernández, M. Ferrero, Y. S. Sanghvi y V. Gotor J. Org. Chem. 2002, 67, 4513-4519. "Building blocks for the solution phase synthesis of oligonucleotides". J. García, S. Fernández, M. Ferrero, Y. S. Sanghvi y V. Gotor us2002/0142307. El segundo capítulo describe una nueva concisa estrategia para la síntesis de precursores levulinilo a través de la acilación enzimática regioselectiva de nucleósidos protegidos en la base, solucionándose las limitaciones del método de hidrólisis. [...] | |
dc.format.extent | 224 p. | |
dc.language.iso | spa | |
dc.title | Biotransformaciones aplicadas en la síntesis industrial de monómeros precursores de oligonucleótidos antisense | |
dc.type | doctoral thesis | spa |
dc.local.notes | Tesis 2004-056 |
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