Preparación de compuestos enantiopuros a partir de aminoazidirinas y aminoepóxidos derivados de a-aminoácidos naturales

Abstract

En esta memoria se aborda el estudio de nuevas aplicaciones sintéticas de aminoaziridinas y aminoepóxidos derivados de -aminoácidos naturales, dedicando especial atención a la preparación de compuestos enantiopuros con elevada selectividad. En el primer capítulo se describen los resultados obtenidos en la reacción de apertura del anillo de aminoaziridinas con distintos nucleófilos de forma selectiva, obteniendo diferentes compuestos dependiendo del nucleófilo empleado. En el capítulo dos se describe una reacción de funcionalización altamente estereoselectiva del anillo de aziridina, a través de la formación de complejos aziridina-borano, litiación estereoselectiva, tratamiento con reactivos electrófilos y finalmente eliminación del borano. En el capítulo tres se recogen los resultados de la transformación de (2R,1'S)- y (2S,1'S)-aminoepóxidos, en los correspondientes 1,3-dioxolanos y O1-acil-3-amino-1,2-dioles enantiopuros por reacción con cetonas y ácidos carboxílicos respectivamente. Los 1,3-dioxolanos preparados pueden ser fácilmente desprotegidos por tratamiento en medio ácido para dar lugar a los (2R,3S)- ó (2S,3S)-3-amino-1,2-dioles de forma enantiopura. Finalmente, se describen los primeros resultados de la reacción de aminoepóxidos con nitrilos.