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Enzimas en disolventes orgánicos. Aplicaciones a la síntesis y resolución de productos de interés fisiológico

Autor(es) y otros:
Fernández González, SusanaAutoridad Uniovi
Director(es):
Gotor Santamaría, Vicente MiguelAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Fecha de publicación:
1994
Descripción física:
341 p.
Resumen:

En esta memoria se describe la utilización de enzimas en disolventes orgánicos aplicada a la síntesis y resolución de productos de interés fisiológico. En la primera parte, se estudian reacciones químicas y enzimáticas sobre aminoalcoholes. En el primer capítulo, se ha estudiado la síntesis de amidas y carbamatos de forma quimioselectiva en aminoalcoholes, utilizando esteres de oxima. Esta metodología ha sido aplicada en la acetilación de la noradrenalina. En el segundo capítulo, se lleva a cabo un estudio sobre la resolución de 2-amino-1-alcoholes. Se ha comprobado como los aminoalcoholes n-protegidos con el grupo benciloxicarbonilo son sustratos adecuados para la resolución de 2-amino-1-alcoholes a través de un simple proceso enzimático de transesterificación. Por otra parte, se han resuelto estos aminoalcoholes n-protegidos por medio de una reacción de alcoxicarbonilación enzimática con un carbonato de oxima. En la segunda parte de esta memoria, se ha llevado a cabo un estudio de la acilación enzimática del anillo a de la 1 ,25-(oh)2-d3, forma hormonalmente activa de la vitamina d3 encontrándose que la cvl es la enzima más adecuada para este tipo de procesos. Así mismo, se han investigado las acilaciones enzimáticas sobre el enantiomero de este fragmento y sobre sus diasteroisomeros, con el fin de preparar nuevos análogos de la vitamina d3.

En esta memoria se describe la utilización de enzimas en disolventes orgánicos aplicada a la síntesis y resolución de productos de interés fisiológico. En la primera parte, se estudian reacciones químicas y enzimáticas sobre aminoalcoholes. En el primer capítulo, se ha estudiado la síntesis de amidas y carbamatos de forma quimioselectiva en aminoalcoholes, utilizando esteres de oxima. Esta metodología ha sido aplicada en la acetilación de la noradrenalina. En el segundo capítulo, se lleva a cabo un estudio sobre la resolución de 2-amino-1-alcoholes. Se ha comprobado como los aminoalcoholes n-protegidos con el grupo benciloxicarbonilo son sustratos adecuados para la resolución de 2-amino-1-alcoholes a través de un simple proceso enzimático de transesterificación. Por otra parte, se han resuelto estos aminoalcoholes n-protegidos por medio de una reacción de alcoxicarbonilación enzimática con un carbonato de oxima. En la segunda parte de esta memoria, se ha llevado a cabo un estudio de la acilación enzimática del anillo a de la 1 ,25-(oh)2-d3, forma hormonalmente activa de la vitamina d3 encontrándose que la cvl es la enzima más adecuada para este tipo de procesos. Así mismo, se han investigado las acilaciones enzimáticas sobre el enantiomero de este fragmento y sobre sus diasteroisomeros, con el fin de preparar nuevos análogos de la vitamina d3.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/16008
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=130806
Notas Locales:

Tesis 1994-046

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