Síntesis diastereoselectivas de compuestos orgánicos empleando diyoduro de samario

Abstract

En esta memoria se describen algunas aplicaciones en síntesis orgánica del diyoduro de samario, dedicando especial atención a la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y a la preparación de productos orgánicos de forma diastereoselectiva. En el primer capítulo se recogen los resultados obtenidos en la yodometilación diastereoselectiva se trasforman posteriormente en distintos compuestos orgánicos enantioméricamente puros, como aminooxiranos, yodhidrinas O-protegidas, alilaminas, sales de azetidinio y aminoalcoholes. También se describe un método one pot de síntesis de aminoalcoholes por yodometilación de alfa-amninoaldehídos seguido de acoplamiento con compuestos organometálicos. En el segundo capítulo se estudia, en primer lugar, la diyodometilación de compuestos carbonílicos utilizando diyoduro de samario y yodoformo. Se obtienen de esta forma diyodoalcoholes, cuya utilidad sintética se demuestra con la preparación de alfa-yodoaldehídos y alfa-hidroxiácidos. En la segunda parte de este capítulo se preparan diasteresolectivamente yoduros vinílicos a partir de diyodoalcoholes O-acetilados, utilizando nuevamente diyoduro de samario. Esta reacción se extiende también a la síntesis de bromuros y cloruros vinílicos a partir de dibromo- y dicloroalcoholes acetilados. Por último, cuando se emplean mezclas de diastereoisómeros de 1-yodo-1-cloro ó 1-bromo- 1-cloroalcan-2-oles O-acetilados se obtienen, con elevada diasteresolectividad, los correspondientes cloruros vinílicos.