Reacciones enzimáticas de aminólisis y de adición tipo Michael catalizadas por lipasas en disolventes orgánicos

Abstract

En los últimos años se ha producido un desarrollo espectacular en la utilización de métodos biocatalíticos para la preparación de compuestos de alto valor añadido, así las biotransformaciones han permitido acceder a compuestos de gran interés desde el punto de vista del sector industrial mediante procesos selectivos, de bajo coste y produciendo menores niveles de contaminación que los métodos químicos existentes hasta la fecha. En esta Memoria, esructurada en cuatro capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis quimioenzimática de distintos compuestos orgánicos utilizando lipasas como biocatalizadores, enzimas que han demostrado una gran selectividad en procesos convencionales y a su vez una alta promiscuidad catalítica que ha sido estudiada con detalle. En el primer capítulo se ha realizado un estudio de los parámetros que afectan a la reacción de aminólisis catalizada por la lipasa B de Candida antarctica entre el acrilato de metilo y la N,N-dimetil-1,3-propanodiamina, optimizando las condiciones para la obtención de la correspondiente acrilamida, sintón importante en la preparación de polímeros. Los resultados obtenidos se recogen en la publicación: O. Torre, V. Gotor-Fernández, I. Alfonso, L. F. García-Allés, V. Gotor, "Study of the chemoselectivity in the aminolysis reaction of methyl acrylate catalysed by lipase B from Candida antarctica", Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1007-1014. En el segundo capítulo se ha estudiado el poder catalítico de algunas lipasas, especialmente la lipasa B de Candida antarctica, en las reacciones de adición de tipo Michael entre distintas aminas primarias o secundarias y acrilonitrilo o metacrilonitrilo. Algunos de los resultados obtenidos en este aparatado se han publicado en: O. Torre, I. Alfonso, V. Gotor, "Lipase catalysed Michael addition of secondary amines to acrilonitrile" Chem. Commun. 2004, 1724-1725. En el tercer capítulo se ha llevado a cabo la resolución enzimática de derivados (...)