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Estrategias quimioenzimáticas para la síntesis de nucleósidos. Estudio de su actividad biológica

Autor(es) y otros:
Díaz Rodríguez, AlbaAutoridad Uniovi
Director(es):
Gotor Santamaría, Vicente MiguelAutoridad Uniovi; Ferrero Fuertes, MiguelAutoridad Uniovi
Centro/Departamento/Otros:
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Fecha de publicación:
2008-04-25
Descripción física:
224 p.
Resumen:

Durante las últimas décadas, la búsqueda de nuevos fármacos se ha visto incrementada para mejorar sus propiedades biológicas o minimizar los efectos tóxicos, todo ello, con el objeto de reducir la mortalidad causada por alguna de las enfermedades más significativas en la actualidad. Los análogos de nucleósidos y los oligonucleótidos antisense han demostrado ser unos de los agentes terapéuticos más relevantes en este aspecto. Por tanto, el desarrollo de nuevos derivados nucleosídicos como potenciales antivirales así como la de monómeros adecuados para la preparación de oligonucleótidos se han convertido en un asunto urgente. En esta Memoria, estructurada en cuatro capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis de derivados nucleosídicos modificados y la preparación de precursores para la síntesis de oligonucleótidos con potencial actividad biológica. En el primer capítulo, se ha llevado a cabo eficazmente la síntesis regioselectiva de diversos O-crotonil 2'-desoxinucleósidos mediante una metodología de acilación enzimática de los correspondientes nucleósidos naturales. Además, se ha realizado la evaluación biológica de alguno de estos análogos. Los resultados obtenidos han sido publicados en: "Enzymatic approach to O-crotonyl 2'-deoxynucleoside derivatives". Díaz-Rodriguez, A.; Lavandera, I.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5835-5838. En el segundo capítulo se describe una estrategia quimioenzimática eficiente y escalable para la síntesis de 3'-O-dimetoxitritil-2'-desoxinucleósidos. La etapa clave de la síntesis es la preparación regioselectiva de 5'-O-levulinil-2'-desoxinucleósidos a través de una reacción de acilación enzimática empleando la lipasa de Candida antarctica B. Además, cabe destacar que la desprotección del grupo levulinilo en position 5' es perfectamente compatible con la presencia de otros grupos protectores.

Durante las últimas décadas, la búsqueda de nuevos fármacos se ha visto incrementada para mejorar sus propiedades biológicas o minimizar los efectos tóxicos, todo ello, con el objeto de reducir la mortalidad causada por alguna de las enfermedades más significativas en la actualidad. Los análogos de nucleósidos y los oligonucleótidos antisense han demostrado ser unos de los agentes terapéuticos más relevantes en este aspecto. Por tanto, el desarrollo de nuevos derivados nucleosídicos como potenciales antivirales así como la de monómeros adecuados para la preparación de oligonucleótidos se han convertido en un asunto urgente. En esta Memoria, estructurada en cuatro capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis de derivados nucleosídicos modificados y la preparación de precursores para la síntesis de oligonucleótidos con potencial actividad biológica. En el primer capítulo, se ha llevado a cabo eficazmente la síntesis regioselectiva de diversos O-crotonil 2'-desoxinucleósidos mediante una metodología de acilación enzimática de los correspondientes nucleósidos naturales. Además, se ha realizado la evaluación biológica de alguno de estos análogos. Los resultados obtenidos han sido publicados en: "Enzymatic approach to O-crotonyl 2'-deoxynucleoside derivatives". Díaz-Rodriguez, A.; Lavandera, I.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5835-5838. En el segundo capítulo se describe una estrategia quimioenzimática eficiente y escalable para la síntesis de 3'-O-dimetoxitritil-2'-desoxinucleósidos. La etapa clave de la síntesis es la preparación regioselectiva de 5'-O-levulinil-2'-desoxinucleósidos a través de una reacción de acilación enzimática empleando la lipasa de Candida antarctica B. Además, cabe destacar que la desprotección del grupo levulinilo en position 5' es perfectamente compatible con la presencia de otros grupos protectores.

URI:
http://hdl.handle.net/10651/14702
Otros identificadores:
https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=437682
Notas Locales:

Tesis 2008-047

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