Estudio de reactividad de carbenos de Fischer a,B-insaturados : síntesis de 3,4 dihidrocumarinas y carbociclos condensados

Abstract

Esta Memoria, que se engloba dentro del campo de la Química Organometálica, aborda el estudio de la reactividad de diferentes carbenos de Fischer a,b-insaturados. El contenido de la misma ha sido dividido en dos capítulos atendiendo al tipo de complejos utilizados y a la reacción a la que son sometidos. En el primer capítulo se ha desarrollado un protocolo experimental que permite acceder de forma sencilla a 4-aril-3,4-dihidrocumarinas a través de la reacción entre alquenilcarbenos de Fischer y acetales de cetena. Este proceso ha sido optimizado para la obtención de estos interesantes compuestos a escala multigramo. Asimismo, se describe la transformación de vinilidenos de cromo(0) en alquinos, hecho que, a fecha de redacción de la presente, carece de precedentes para metales del grupo 6. En el segundo capítulo se investiga el comportamiento de distinto tipos de alquinilcarbenos de Fischer previamente diseñados cuando son sometidos a varias reacciones de cicloadición. Como resultado se obtienen diversos procesos secuenciales dependientes de la estructura del complejo inicial. Desde el punto de vista sintético, las reacciones descritas en este capítulo proporcionan derivados de naftaleno, fenantreno y benzoisoxazol, así como policíclos de una alta complejidad estructural y difícilmente accesibles por otras metodologías.