Acilaciones y alcoxicarbonilaciones regioselectivas de hidratos de carbono utilizando lipasas en disolventes orgánicos

Abstract

En esta memoria se describen nuevos procesos de acilación y alcoxicarbonilación regioselectiva de hidratos de carbono a través de catálisis enzimática. La exposición del trabajo se ha realizado en tres capítulos. En el capítulo 1 se tratan las acilaciones regioselectivas de aldo y cetohexosas, así como las de aldopentosas, utilizando ésteres de oxima como agentes de acilación y lipasas como catalizadores. Por primera vez, a través de este método se ha conseguido la acilación enzimática regioselectiva de pentosas libres. Los resultados forman parte de las publicaciones "J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,1991 491" y "J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1992, 2891". En el capítulo 2 se estudian las alcoxicarbonilaciones regioselectivas de monosacáridos catalizadas por enzimas. Los procedimientos descritos permiten la introducción regioselectiva de diferentes restos alcoxicarbonilo en condiciones suaves. Parte de los resultados expuestos han sido publicados en " J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1993, 589". En el capítulo 3 se aplican las anteriores transformaciones a la acilación regioselectiva de los hidróxilos secundarios de 2-desoxi-d-hexosas.