Reacción enzimática de oximolisis : preparación de productos de alto valor añadido utilizando lipasas y mandonilitrilo liasa

Abstract

El trabajo que se expone en esta memoria se divide en tres capítulos. En el primero de ellos, se demuestra que las oximas son nucleófilos aceptados por diferentes lipasas. Se han estudiado los procesos de acilación y alcoxicarbonilacion enzimática de oximas con esteres de vinilo y dicarbonato de di-terc-butilo respectivamente; así como la alcoxicarbonilacion enantioselectiva de la oxima de la acetona con carbonatos de vinilo racémicos. También, se desarrolla un método sencillo de preparación de amidas y carbamatos utilizando ésteres de oxima. En el segundo capítulo se describe la aminolisis enzimática de b-furil y b-fenil ésteres con diferentes tipos de aminas. También se preparan b-furil y b-fenilamidas ópticamente activas con elevados excesos enantioméricos. En el tercer capítulo se describe por primera vez un proceso de doble enantioselección en la reacción de transcianación catalizada por mandelonitrilo liasa. Se preparan con excelentes excesos enantioméricos (S)-cianhidrinas de cetonas y (R)-W-bromocianhidrinas derivadas de los correspondientes w-bromoaldehídos. Las (R)-W-bromocianhidrinas se utilizan como productos de partida en la preparación de (R)-2-cianotetrahidrofurano y (R)-2-cianotetrahidropirano.