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2-amino-1,3-butadienos quirales en síntesis asimétrica : reactividad y aplicaciones sintéticas

dc.contributor.advisorBarluenga Mur, José 
dc.contributor.authorRibas Bueno, Carmen
dc.contributor.otherQuímica Orgánica e Inorgánica, Departamento de
dc.date.accessioned2013-04-30T10:49:03Z
dc.date.available2013-04-30T10:49:03Z
dc.date.issued1998
dc.identifier.otherhttps://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=197520
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10651/13670
dc.description.abstractEsta memoria aborda el estudio de la reactividad de los 2-amino- 1,3-butadienos derivados de (S)-2-(metoximetil)pirrolidina y de algunas de las aplicaciones sintéticas de los productos ópticamente activos obtenidos. En la parte A se tratan las reacciones de estos sistemas frente a nitroetilenos diferentemente sustituidos. La estereoquímica del doble enlace no enamínico del dieno determina la naturaleza de los productos finales. De esta forma, los dienos E sustituídos conducen, tras la eliminación del auxiliar quiral, a 4-nitrociclohexanonas, mientras que los dienos con geometría Z proporcionan productos de cadena abierta que evolucionana a furanos 2-sustituídos en condiciones de hidrólisis más enérgicas. Además, se han empleado las 4- nitrociclohexanonas ópticamente activas obtenidas como precursores de ácidos (Z)- y (E)-2-aminociclohexanocarboxílicos. En la parte B se estudian las reacciones de cicloadición (4+2) de los (S)-3-metil-2-(2-(metoximetil)pirrolidín-1-il)-4-oximetil- 1,3- butadienos frente a N-trimetilsililaldiminas aromáticas catalizadas por cloruro de zinc. Las '4-piperidonas enantioméricamente enriquecidas obtenidas tras hidrólisis del auxiliar quiral se han empleado como productos de partida para la síntesis de derivados de los ácidos D- y L-pipecólicos, así como de alcaloides del nufar.
dc.format.extent243 p.
dc.language.isospa
dc.title2-amino-1,3-butadienos quirales en síntesis asimétrica : reactividad y aplicaciones sintéticas
dc.typedoctoral thesisspa
dc.local.notesTesis 1998-132


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