Nuevas metodologías en la síntesis de 4-amino-1-azadienos y su aplicación en síntesis orgánica : preparación de sistemas con potencial actividad biológica

Abstract

En esta memoria se recogen dos nuevos métodos de síntesis de 4-amino-1-aza-1,3-butadienos, N-no sustituidos y N-sustituidos, además del estudio de la reactividad frente a electrófilos de los primeros. Por otra parte se sintetizan sistemas con potencial actividad hipolipidémica. En el primer capítulo se describe la preparación de 4-amino-1-azabutadienos simétricos N-no sustituidos a partir de dimetiltitanoceno y nitrilos, el proceso se explica a través de la formación de la especie inestable metilidentitanoceno y posterior inserción de dos moléculas de nitrilo. En el segundo capítulo se describe la preparación de azadienos no simétricos N-sustituidos por adición de Zn-enolatos de bases de Schiff a nitrilos, método que mejora y generaliza los ya existentes para la obtención de estos compuestos. El capítulo tercero a su vez aborda el estudio de la reactividad que presentan los azadienos N-no sustituidos frente a electrófilos. Estos sistemas reaccionan a través del carbono beta-enamínico cuando se enfrentan a electrófilos blandos (agentes alquilantes y halogenantes) y por los átomos de nitrógeno cuando se enfrentan a electrófilos duros (compuestos carbonílicos y derivados de ácido). Todos estos procesos resultan ser totalmente regioselectivos. Por último, en el cuarto capítulo se aborda la preparación de éteres heterobiarílicos del éster 2,2-dimetilacético, compuestos cuya estructura les convierte en potenciales agentes hipolipidémicos; así, se describe la síntesis de sistemas de este tipo con un anillo de triazina, además de los intentos llevados a cabo para su obtención cuando el anillo es de dihidropirimidina.