2-aza-1,3-dienos : aplicaciones en síntesis orgánica

Abstract

La presente memoria está dedicada al estudio de la reactividad frente a distintos sustratos de 2-aza-1,3-dienos electrónicamente neutros y de sus derivados clorados. En primer lugar, se describen procesos de heterociclación (5+1) frente a distintos derivados del ácido carbónico. En primer caso, y mediante carbonildiimidazol se sintetizaron 4(1H)-piridonas; en segundo lugar, el tiofosgeno permitió la síntesis de 4-cloropidinas. A continuación, se recoge una adición formal (4+1) con azufre, aislándose de este modo -tiazolinas. Se presenta posteriormente un proceso (4+2) de los derivados clorados de los 2-aza-1,3-dienos frente a trimetilsililisotiocianato, y los sucesivos reagrupamientos de los compuestos formados para dar lugar, por este orden, a heterociclos de siete miembros, posteriormente a anillos de cinco eslabones y por último a biciclos (3,3,0). Finalmente, el tratamiento de los 2-aza-1,3-dienos con una base y la posterior adición del azaenolato así formado a diferentes electrófilos permitió la síntesis de nuevos 2-aza-1,3-dienos electrónicamente neutros, altamente funcionalizados.