Aplicación del IPy2BF4 en la elaboración de indoles y de otras sustancias de interés biológico por yodación de moléculas ópticamente puras

Abstract

Esta memoria demuestra el potencial de la metodología de iodación aromática basada en el IPy2BF4 en problemas sintéticos concretos, que tienen origen en limitaciones de los métodos de iodación conocidos. En particular se aborda la síntesis de indoles con un determinado patrón de sustitución. Asimismo se describen algunas de sus aplicaciones en la iodación de aminoácidos que contienen anillos aromáticos y en la preparación de nuevos auxiliares quirales derivados del (-)-8-fenilmentol. En el capítulo 1 se revisa la reactividad del IPy2BF4 en reacciones de funcionalización de alquenos y alquinos, así como su eficacia en reacciones de iodación aromática y de creación de enlaces carbono-carbono. En el capítulo 2 se describe una reacción selectiva de iodación de aminas aromáticas y su utilización en la elaboración de indoles y benzodipirroles por acoplamiento con trimetilsililacetieno y posterior ciclación promovida por CuI. Además se definen las condiciones experimentales para iodofuncionalizar con rendimientos cuantitativos las posiciones 3- y 2,3- de algunos de los indoles sintetizados. En el capítulo 3 se estudia la reactividad del IPy2BF4 frente a aminoácidos que contienen anillos aromáticos. Asimismo se analiza la iodación selectiva de la tirosina en presencia de otros aminoácidos que también se pueden iodar. Por último, en el capítulo 4, se aplica el método de iodación aromática basado en el IPy2BF4, a la preparación a escala multigramo de un derivado iodado del (-)-8-fenilmentol a partir del cual se sintetizan nuevos auxiliares quirales.